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咕噜由于此时并不饿，因此先装出友好的样子，提出与比尔博玩猜谜游戏。
咕噜威胁比尔博如果他输掉就要被他吃掉，而如果比尔博赢他就带比尔博离开洞穴。
比尔博赢得了猜谜游戏后，咕噜没有遵守约定，他打算用至尊魔戒隐形来杀死比尔博。
他回到小岛上取他的“生日礼物”却发现至尊魔戒不见了。
咕噜回想起比尔博的最后一个谜语，瞬间明白过来是比尔博拿走了魔戒。
在丢失魔戒后的一两年，咕噜对至尊戒的渴望超过了他对奥克、甚至对光明的恐惧。
终于在第三纪元2944年他离开了迷雾山脉搜寻比尔博的踪迹。
此时由于远离了至尊魔戒的影响，咕噜感觉到了自己的衰老，却不再胆怯，并且十分饥饿。
他循着比尔博的踪迹趁夜赶路，一路追踪到了埃斯加洛斯甚至河谷城，并偷听到了比尔博的西归路途。
咕噜设法进入了黑森林并在森林的西缘受到了魔多的召唤向南转向，最终来到了魔多之地。
随后便被魔多的半兽人发现并且捉住严刑拷打。
直到得到了他们满意的答案，他们才觉得他没用了，丢下他不管。
甚至就连贪婪残忍的半兽人都不愿与这恶心的怪物有一点关系。
他们也并不在意它的溜走，像这种弱小的可悲生物又能有什么用呢？
据甘道夫的解释，魔戒具有自我意识，它会照顾自己，回到它的主人索伦手中。
所以是魔戒自己离开了咕噜以摆脱无望的地底生活，再度现世。
可笑的是咕噜总是称呼至尊魔戒为自己的宝贝。
只是这宝贝可并不是一件单纯的死物，这至尊魔戒可从未将眼前这弱小肮脏的生物当作自己的主人过。
咕噜就像一只可怜的舔狗，舔到最后会变得一无所有。
。。。。。。
一名拿着拐杖的老人正在悠闲快活赶着一辆马车，时不时拿出烟斗抽上一口。
看他那闭眼享受，飘飘欲仙的样子，就可以知道这已经是个老烟鬼了。
他戴着蓝色的尖顶帽，披着灰色的斗篷，围着银色的围巾，白色的胡须直达他的腰际，脚上还穿着笨重的黑靴子。
孤山一行后，尽管比尔博误导他称戒指是来自咕噜的一份“礼物”，但甘道夫对此仍是感到怀疑。
甘道夫他花了数十年时间调查有关索隆的复苏和比尔博的神秘戒指的信息，但是一直没有什么头绪。
他曾孤身一人深入迷雾山脉，废了老鼻子力气找到了曾经咕噜所待过的地方。
也就是巴金斯所诉说的得到魔戒之地。
可惜他一无所获。
其实他并不感到多么的厌倦，这就是他的使命，也是他来到中土所一直在重复的工作，枯燥且漫长。
虽然他的外表仅仅是普通的人类老人的身体，这一点极大的限制了他自身的实力。
而身为迈雅所拥有的无尽的生命，时刻在提醒他，他来到中土所负担的使命是什么。
是阻止索伦的统治中土的计划，让其得到该受到的惩罚，将神的光辉和光明、真善美洒满世界！
漫长的生命，让他迷上了来自夏尔的香醇的烟草。
外表的变化也十分巨大，此时甚至他的灵魂都更像一个人类老人，而非是一位次神迈雅。
但是他却从未忘记自己的初心，时刻牢记维拉们交给他的任务。
现在他没有丝毫的头绪，所以打算去罗斯洛立安找那位凯兰崔尔夫人，他的正经好朋友。
了解询问一下情况，看看她知不知道一点什么东西。
凯兰崔尔的银盆水镜可是让甘道夫他垂涎欲滴，有了玩意这中土还有什么是这夫人不知道的？
只是不知道夫人肯不肯给自己用一下。
不说那强大的魔法道具，这位女精灵自己本身可也是知识渊博，毕竟这位成熟美丽的夫人从来都没让自己失望过！