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砀县，三日攻破砀城，收编守砀的部队，得六千人。与原来的三千人会合共九千人。三月，攻下邑县，得胜。回师攻丰，未胜。四月，项梁击杀景驹、秦嘉，驻兵于薛，沛公到薛晋见项梁，项梁为沛公增兵五千、五大夫将十员。沛公回原地后，领兵攻丰，收复了丰县。雍齿逃到魏地去了。五月，项羽攻下襄城后返回。项梁把在别处的小将全部召回。
六月，沛公到达薛地，和项梁共立楚怀王孙芈心为楚怀王。秦将章邯破杀魏王咎、齐王田儋于临济。七月，连天阴雨。沛公攻打亢父。章邯围齐将田荣于东阿县，沛公与项梁一同领兵救田荣，在东阿大败秦将章邯。田荣领兵回，沛公、项羽追赶秦兵，到城阳县，血洗城阳，驻军于濮阳东，再次与章邯开战，又一次打败秦兵。
章邯重振旗鼓，守卫濮阳，掘壕引水自固。沛公、项羽就移兵另攻定陶。八月，田荣立田儋子田市为齐王。定陶未攻下，沛公与项羽收取土地至雍丘，与秦兵战，大败秦兵，斩杀三川太守李由。回师攻外黄，未能攻下。
项梁再次打败秦军，就面露骄色。宋义提醒他应提高警惕，项梁毫不在意。九月，章邯在黑夜中人衔枚、马疾走，袭击驻兵定陶的项梁，大破无备的项梁之军，杀死项梁。当时阴雨连绵从七月到九月。沛公、项羽攻打陈留，听到项梁死讯，士卒惊恐，于是与将军吕臣引兵向东，将楚怀王由盱眙迁都到彭城。
吕臣驻兵于彭城之东，项羽驻兵于彭城之西，沛公驻兵于砀。魏咎之弟魏豹自立为魏王。闰九月，怀王合吕臣、项羽所领之军归自己直接指挥，派沛公为砀郡长，加封武安侯，领砀郡之兵。任项羽为鲁公，加封长安侯，任吕臣为司徒，吕臣的父亲吕青为令尹。
秦将章邯在打败项梁之后，认为楚地的叛秦势力已不足为患，就渡河北上攻打赵王歇，大败赵王歇。赵王歇退保钜鹿城，秦将王离兵围钜鹿。赵王多次求救于楚怀王，怀王就任宋义为上将，项羽为副将，范增为末将。领兵北救赵军。原先，怀王曾与诸将相约，谁能先平定关中就封之为王。
这时期，秦兵强大，常常乘胜追击义军，诸将都畏其威而不敢入关。独有项羽恨秦军打败并杀死项梁，十分愤激，愿意和沛公西进入关。怀王的一些老将都说：“项羽为人？悍好杀，原先攻下襄城，襄城几无遗类，项羽所过之处都遭残灭。且楚军在多次进取中前楚王陈涉、项梁都以失败告终，不如另派一位宽厚长者仗义西进，告谕秦地父老兄弟。秦地人民受秦朝之苦已久，要是果真有一位长者领兵，秋毫不犯，秦都咸阳应当是能够攻下的。项羽不能担此任，只有沛公平日就是一个宽大仁厚的人。”最后怀王不同意项羽西进，而派沛公西收陈涉与项梁的散兵。于是沛公从砀地出发，到城阳与杠里，攻打秦军防地，打败了两地守军。秦二世三年十月，齐将田都叛变齐王田荣，田都领兵帮助项羽救赵。沛公在成武打败了秦东郡尉的部队。
十一月，项羽杀掉了上将宋义，兼并了宋义之军后渡过黄河，自封为上将军。宋义原有将领如英布等都归辖于项羽。十二月，沛公引兵到达栗县，遇见楚怀王将军刚武侯，也夺取了他所率的四千部队，并成一军和魏将皇欣、武满的军队会合，进攻秦军，大败秦军。前齐王田建之孙田安领兵由济北跟随项羽救赵。项羽大破秦军于钜鹿，俘虏了秦将王离，秦将章邯逃走。